Le choix de Lionel est fait, mais mon retour pourra tout de même intéresser du monde ultérieurement.
Mon expérience est que le TC 1.4 est quasi transparent avec le 300/2.8 G HS. Il ne fait en réalité qu'amplifier ce qu'il trouve à la base, et donc la légère mollesse du 300/2.8 à pleine ouverture se ressent alors de manière accrue à 420/4, du coup ce qui était acceptable à f/2.8 sans TC, devient assez ennuyeux à f/4 avec TC1.4x.
La bonne nouvelle c'est qu'en fermant d'un simple tiers de diaph le 300 devient très bon, ce qui fait que 420@f/4.5 pour le 300x1.4 ou 400@f/4.5 pour le 400/4.5 cela donne un piqué très proche et il sera difficile de différencier les 2, peut-être y aurait-il un avantage vers f/5.6 au 400/4.5 mais ce sera léger. Dans tous les cas, et pour peu qu'on respecte la règle de fermer d'1/3 avec le 300, je suis persuadé que les conditions de prises de vue, et l'application du photographe pour gérer sa prise de vue, aura pus de contribution sur la qualité que de shooter avec l'une ou l'autre des 2 optiques.
C'est une autre histoire lorsqu'on compare 300x2 (600/5.6) vs 400x1.4 (560/6.3). Là encore il faut fermer au minimum le 300 d'un tiers de diaph pour avoir une bonne qualité, mais par comparaison le 400x1.4 restera devant quel que soit le réglage, donc même en fermant à f/7 - f/8 le 400x1.4 sera devant. C'est léger, ce sera probablement invisible en A4, mais ce sera perceptible en A3.
Ceci étant on est dans les 2 cas dans le domaine du très bon et avec le 300x2 on obtient de très belles images également qu'on pourra obtenir de bons A3 pour peu qu'on ferme à f/7 par exemple (ce qui n'est pas cher payé si on considère que le 400x1.4 démarre à f/6.3 à pleine ouverture).
Je précise qu'il s'agit d'un feedback valable sur APS-C, car j'ai remplacé le 300 G HS par le 300 SSM avant d'avoir l'A900, et je ne sais donc pas dire si le 300 G HS était bon ou pas dans le coins avec les TC (mais ceci dit c'est assez peu important car pour de telles focales de l'ordre de 600mm les angles sont presque toujours dans le flou).
Par contre, attention côté AF : avec les TC, l'AF va assez nettement ralentir, surtout avec le doubleur (sauf à choisir le APO I qui a un rapport de démultiplication de x2 et non pas de x4 comme le APO II).
Au final, pour de la billebaude à main levée, je recommanderais plutôt le 400/4.5, ou même "mieux" tout simplement le 70-400G, car on veut être léger, maniable (le 400 est nettement mieux équilibré que le 300/2.8 G HS) et par définition en billebaude on ne sait pas trop d'avance à quelle distance va sa trouver le sujet donc finalement le zoom est un excellent choix si ce n'était son "défaut" d'être le moins lumineux (mais du coup c'est la plus maniable et polyvalent).
Par contre pour de l'affut, alors ça dépend pleinement du sujet (si le sujet impose d'être à la fraiche=> f/2.8) et de la distance au sujet (300/400/600 selon qu'on shoote un martin ou une grue, à 3 mètres ou à 50 mètres).
Côté bokeh, je préfère celui su 300/2.8. Sans aller jusqu'à dire que le 400 produit du nisen bokeh, je le trouve moins agréable. Ceci dit, d'une part un bokeh ça se construit lorsqu'on construit sa photo, et d'autre part le bokeh du 300 avec TC 1.4 -donc 420mm- est quelconque, et avec doubleur -600mm- je le trouve même parfois désagréable lorsqu'on a un fond d'herbe ou de galets par exemple.
Côté AC, le 300 en produit pas mal, plus que le 400. Ca se traite très bien avec Lightroom lorsque les franges apparaissent sur les bords des sujets d'intérêt de la photo, mais lorsque c'est "dedans", le logiciel ne peut pas non plus recréer de la texture qui a été bouffée par la frange violette. De ce point de vue le passage au SSM change tout : il est tout simplement exempt de la moindre génération de frange que ce soit violette ou verte
Bref c'est un peu comme d'hab : pour les très longues focales, mieux vaudrait privilégier la focale nativement la plus proche de l'utilisation qu'on va en faire et c'est assez logique logique sinon les constructeurs ne s'ennuieraient pas à concevoir des 400/500/600 en plus des 300/2.8
(j'en vois déjà qui vont se marrer en se rappelant que le xapi il a un 300 pour faire la moitié du temps du piaf au TC 1.4

)
Et, toujours comme d'hab, on ne peut que rappeler que le 300/2.8 bat le 400 Ă plate couture Ă ... f/2.8

Ceci dit je suis étonné par la capacité du 300/2.8 (et d'ailleurs par son successeur SSM) ) à encaisser le doubleur de manière à pouvoir produire tout de même des photos de haute qualité. D'ailleurs je trouvais que le 300/2.8 G HS encaissait même un peu mieux les TC 1.4 et 2x que le 200/2.8 G HS que j'ai eu également à la même époque.
Un dernier mot sur le choix des TC :
1/Sony/Minolta sinon rien, que ce soit pour le 300 ou le 400. Soyons clair, je trouve que c'est gâcher que d'investir x milliers d'euros dans de telles optiques, et ensuite de mégoter sur 100€ pour y coller un TC qui donnera une image de qualité moyenne. Un 70-400 donnera une meilleure qualité qu'un 300/2.8 avec un TC "no-name" qu'on devra fermer d'1 diaph complet, et au final ça coutera moitié moins cher.
2/ sauf à trouver un super prix pour les TC Minolta (et c'est de plus en plus le cas, la cote diminue de manière régulière), autant privilégier les Sony (ou les Minolta "D" à 8 contacts) car non seulement ils disposent d'un meilleur traitement des lentilles qui a une contribution visible lors de prises de vue avec certaines lumière un peu difficiles, mais en plus cela permet de se constituer une compatibilité avec les optiques SSM.
3/ APO I ou APO II ? peu importe dirais-je. Officiellement les APO II sont conçu pour les G High Speed afin que l'AF ne soit pas
trop rapide et du coup moins précis. Avec les A200 puis A700 je n'ai pas observé de problème de précision d'AF autre qu'une mauvaise maîtrise de ma part, donc du coup c'est un peu l'occasion qui fait le laron : une bonne occase sur un APO I ? prenez-le ! une bonne occase sur un APO II ? prenez le ! Pas de bonne occase sur un APO I ou II en vue ? Prenez la version Sony (cf le 2/) !