Trucs à voir : trop !
Rien qu'à Tokyo, à raison d'un quartier par jour on doit pouvoir rester plus de trois semaines avec une ambiance différente chaque jour… Sans compter que le seul Musée National à Ueno doit demander deux à trois jours à lui seul.

Kyoto, ça doit être un mois minimum… pour découvrir 10% des sites.
Personne ne peut choisir à ta place.
Un voyagiste peut arriver à tirer le prix global, mais il fera certainement trop bouger, et trop vite, à
mon goût.
Il est très facile de se repérer dans le métro (ligne : lettre + couleur, stations numérotées, triple affichage kana + kanji + romaji). Les taxis sont très bon marché — mais si c'est pour une adresse précise et pas un site connu, il faut avoir ladite adresse en japonais, pas en transcription latine. Avec de la bonne volonté, un minimum d'anglais (tes interlocuteurs n'en auront pas forcément davantage…), et un guide sur papier, il est tout à fait possible de se débrouiller soi-même.
Conseils : Limiter les bagages, il y a peu de place pour eux dans les trains. Tâcher d'apprendre quelques kanji (chiffres, points cardinaux, homme, femme, entrée, sortie,…) et les kana; un minimum rend "l'empire des signes" beaucoup moins effrayant, à défaut d'être compréhensible…