Pas mieux que Gonico.
A mon avis, le plus important est de vérifier la constance de l'expo en faisant varier le diaph. (on vérifie que celui s'ouvre et se ferme bien à la vitesse voulue), et l'homogénéité du piqué (aux caractéristiques près de l'objectif) sur toute la photo: si c'est franchement mou/flou d'un coté et pas de l'autre, cela indique un désalignement des lentilles (par ex. jeu dans leur monture).
Outre l'état cosmétique, faire parler un peu le vendeur de sa pratique photo, de ce qu'il aimait photographier avec cet objectif...En général, il se trahit vite s'il avait un usage intensif ou "à risque" de son matériel (crapahutage dans des milieux agressifs, ramper dans les marais pour approcher des bé-bêtes)... Ce n'est alors pas forcément dissuasif pour l'achat si la qualité optique et mécanique (douceur mais absence de jeu des bagues et du montage de la baïonette sur le boitier) est au rendez-vous, mais il faut savoir que l'optique a sans doute vieilli plus vite, et en tenir compte pour le prix. Idem si le vendeur est un pro, qui en général utilise son matériel plus intensivement qu'un amateur (quoique quand je vois certains amateurs ici qui font 18000 déclenchements en qques mois ou enchaînent les rafales...

).
Les rayures sur la lentille frontale, je sais c'est stressant, mais pas forcément visible sur les photos: Hier encore, ear nous a montré de beaux tirages A4 faits avec un objectif dont la frontale est franchement rayée... Ce peut être l'occasion de faire baisser beaucouop le prix tout en ayant un bon objectif (bon, moi je n'achèterai pas, mais...).
Se méfier beaucoup plus de l'état de la lentille arrrière: bien plus proche du capteur/pellicule, ses défauts sont plus rédibitoires.
Regarder à travers l'objectif seul (en ouvrant son diaph) pour vérifier l'absence de champignons (taches -voire voile- blanchâtres, aux contours mal définis). Par contre, des poussières n'ont aucune importance (sinon psychologique: une autre occasion de faire baisser le prix). Si champignons, faire payer le nettoyage par le vendeur si on tient à l'objectif.
Penser à la présence ou pas des accessoires, pare soleil notamment (les bouchons se retrouvent facilement et pour pas cher, un pare soleil pas forcément).